Q 購入した曲なら何回でも再ダウンロードできますか

Aできません。パソコンが壊れた時に泣かないよう、バックアップは必ずするようにして下さい。iTunesのバックアップの仕方は、Support | iPodの使い方やFAQよくある質問のiTunesをバックアップするのページを参考にしてください。